Dateien können per Chat versendet werden. Hierzu über den Button Datei senden das Dialogfenster zum Auswählen von Dateien öffnen (s. Abbildung). Dateien können in Firefox, Chrome und Internet Explorer ab Version 10 über den Button Datei(en) auswählen selektiert werden. Ausgewählte Dateien werden im Dialogfenster gelistet (s. Abbildung).
Ein Klick auf den Button Senden im Dialogfenster sendet die ausgewählten Dateien an den Chatkunden. Die versendeten Dateien erscheinen für den Chatkunden als Downloadlink im Chatverlauf.
In der Systemkonfiguration wird festgelegt, welche Dateitypen über den Chat versenden werden können. Wenn ein Agent versucht, einen unerlaubten Dateityp zu versenden, erscheint im Auswahldialogfenster eine entsprechende Warnmeldung.
Wenn ein Agent einem Kunden eine Datei schickt, ist dies dauerhaft im Gesprächsverlauf sichtbar. Dies gilt auch für die Druckvorschau und den Dialog zum Speichern des Chatverlaufs.
Drag & Drop: Seit der Version 12.23 ist es möglich, Anhänge auch direkt per Drag & Drop bzw. Copy & Paste in das Texteingabefeld zu versenden. In Firefox ist diese Funktion aus Sicherheitsgründen eingeschränkt, hier können lediglich Screenshots per Copy & Paste versendet werden.